Anna Wintour, la legendaria editora jefe de VOGUE durante los últimos 20 años, es la figura más poderosa e influyente del mundo de la moda. Con un look muy definido, siempre escondida tras su característica melena y sus célebres gafas de sol, nunca, hasta ahora, había permitido que nadie se adentrara en los entresijos de su redacción. El realizador R. J. Cutler hace a la moda con "The September Issue" lo mismo que hizo a la política con "The War Room", es decir, introduce al espectador en un mundo que hasta ese momento creía conocer. Año tras año, cuando llega agosto, la gente corre a los kioskos para hacerse con el número de septiembre de VOGUE. La edición del año 2007 fue, y aún hoy sigue siendo, la más grande de la historia. Todas sus cifras eran de récord: casi dos kilos de peso y trece millones de lectores. Ese número movió más de 300 billones de dólares en la industria global de la moda y , ahora, R. J. Cutler descubre todo lo ocurrido durante su preparación. "The September Issue" nos muestra momentos íntimos, divertidos, inesperados y sorprendentes de Anna Wintour y su equipo. Cutler explora el intocable glamour de la que se ha dado a conocer como La Biblia de la moda para mostrarnos la pasión que rodea a los creadores de VOGUE. Desde sus viajes a la semana de la moda de Milán o París, pasando por numeras sesiones fotográficas y reuniones del equipo para tomar decisiones editoriales. Además, Cutler no pasa por alto la interesante relación que existe, desde hace dos décadas, entre Wintour y Grace Coddington, directora creativa de la revista y uno de los grandes genios de la moda actual. Ambas representan un claro ejemplo de la mítica disputa entre el creador y el mecenas. En la película aparecen rostros como Oscar de la Renta, Karl Lagerfeld, Gaultier, Stefano Pilati, Nicolas Ghesquiere, Isabel Toledo o Philip Lim.